Depois de não conseguir achar um time para jogar nessa temporada, Dante Culpepper anunciou sua aposentadoria aos 31 anos. Em um e-mail distribuído à imprensa, o jogador expressou descontentamento com a impossibilidade de conseguir competir por uma vaga de quarterback titular de uma equipe quando tantas posições estavam em aberto.
Ele chegou a receber propostas de Green Bay e de Pittsburgh para ser reserva, mas decidiu não aceitar nenhuma por saber que só conseguiria ser titular se alguém se machucasse.
Décima primeira escolha no draft de 1999, Culpepper jogou nove temporadas em três times – Minnesota Vikings, Miami Dolphins e Oakland Raiders.
Ele se aposenta completando 1.867 de 2.927 passes para 22.422 jardas e 142 touchdowns. O melhor momento da sua carreira foi com os Vikings, em 2004, quando arremessou para 4.717 jardas e 39 touchdowns.
Só que no ano seguinte ele estourou o joelho e sua carreira nunca mais foi a mesma. Vale lembrar que ele é um dos poucos jogadores da NFL que não possui empresário e representa a si mesmo. Fazer coisas da sua maneira em um mundo como o da NFL pode não ser uma boa idéia.
Infelizmente, Culpepper descobriu isso da pior maneira possível.